Diego De Crescenzo nasce a Cagliari nel 1954, da genitori napoletani, e si trasferisce a Milano con la sua famiglia nel 1961.
Qui frequenta i corsi serali dell'Accademia di Brera e completa un corso quadriennale presso la Scuola del Fumetto.
In quegli anni inizia a dipingere, lavorando inizialmente soprattutto con la tecnica dell'olio su tela. A partire dal 1997, tuttavia, il suo interesse artistico si sposta progressivamente verso la scultura, ed è sempre più attratto dalla lavorazione scultorea tramite intaglio. Tra la fine degli anni Ottanta e l'inizio degli anni Novanta, partecipa a numerose mostre collettive, tra cui esposizioni a Carugate (1986-1988), a Rho (1989) e nuovamente a Carugate nel 1990.
Nello stesso anno, avviene una svolta importante nella sua carriera: inizia a collaborare con il noto scultore Martin Gerull.
Le sue opere sono successivamente esposte in diversi centri culturali, tra cui il Centro Culturale Garibaldi nel 1992 e il Centro Culturale E. Vanoni nel 1993.
Nel 1994-1995 prende parte a mostre collettive a Milano 2 e a Bussero.
Dopo un periodo di crescita e trasformazione artistica, nel 2003 tiene la sua prima mostra personale a Gorgonzola, presentando sia dipinti sia sculture.
L'anno successivo partecipa alla 7ª edizione di Naturarte, nella sezione internazionale di scultura, svoltasi a Bertonico (Lodi).
Negli anni successivi rimane attivamente coinvolto nella scena dell'arte contemporanea, partecipando alla B.ART Experience nel 2006, 2007 e 2008. Nel 2007 espone inoltre nella Collettiva Martesana, patrocinata dalla Lions Clubs International, presso Villa Castelbarco.
Quello stesso anno rappresenta un'altra tappa importante della sua carriera, quando diventa presidente dell'associazione culturale "Arte tra la gente".
Diego De Crescenzo alla presentazione della sua scultura dedicata alla pace, presso il Parco della Pace di Bussero (MI)